A magyar művészet egyik első, s talán legnagyobb hatású Párizs-rajongója Rippl-Rónai volt, ki személyes példája, sokakat megihlető, franciás orientációjú művei révén új utat szabott a XX. századi modern magyar képzőművészet fejlődésében. 1887-ben érkezett Franciaországba, s már a következő évet Pont-Avenben, egy amerikai festők által létrehozott nemzetközi művésztelepen töltötte. Néhány év elmúltával, számos csoportos kiállítás és sikeres egyéni tárlat után csakhamar a művészkortársak elismerését is kivívta: a legnagyobb francia festők és szobrászok fogadták tagjaik közé a modern francia ízlés szerint alkotó "nabi hongrois"-t. Barátja volt Vuillard, Bonnard, Denis és Maillol, többüket kiváló portrékon örökítette meg. (Aristide Maillol, 1899. Párizs, Musée d'Orsay; Pierre Bonnard, 1897. MNG; Vuillard, 1897. Lappang) Egyik nagy ideálja, Gauguin is tisztelte művészetét és számos alkalommal találkozott Toulouse-Lautreckel is. 1897-ben óriási sikert arató kiállításon mutatta be több mint 120 művét Sigfried Bing újonnan megnyíló, szecessziós stílusú galériájában, ahol vele egy időben a new yorki iparművész, Louis Tiffany állította ki saját tervezésű üvegtárgyait.
A párizsi sikerek, a Nabis festőcsoporttal való barátság ellenére Rippl-Rónai 1902-ben végleg hazatelepült Magyarországra. Szülővárosában, Kaposvárott, idilli mikrovilágot teremtett. Örökké barátokkal teli házában élve családja és meghitt környezete vált festményeinek legfőbb témájává. Az életmű szokatlanul jelentős részét alkotják rokonairól, barátairól, művésztársairól készített portrék, melyek döntő többségét pasztellel fogalmazta meg. E technika ritka dominanciája egyenes következménye Rippl sajátos művészi alkatának, mely a közvetlen érzelmi élmény megragadásán, közvetítésén alapult, és az egyszeri, pillanatnyi, mégis jellegzetes szituáció gyors rögzítését kívánta meg. A pasztellt egyenrangúnak tekintette az olajképpel, a használatát festésnek nevezte, s az így születő műveket következetesen festményeknek titulálta. Már tanulóéveinek portréit is sokszor ezzel a médiummal készítette, ezekkel aratta első sikereit Párizsban.
A homogén kék háttér előtt ábrázolt, profil beállítású arc sziluett hatása dekoratív felfogást, a stilizáló lényeglátást hangsúlyozó szecesszió befolyását mutatja. A jól elkülönülő, szinte tagolatlan, nagyvonalúan modellált színfoltok - a pasztellréteg mögül elővillanó papír sárgájával kiegészülve - kiegyensúlyozott, harmonikus együttest alkotnak. Rippl, legtöbb portréjához hasonlóan itt is szűkszavúan kezelt, neutrális hátteret alkalmazott, kiemelve ezzel az arc szerepét, a karakter és lelkiállapot hordozójának elsődlegességét. A dekoltázs vonalának elcsúsztatásával, a kissé frivolan megmutatott hófehér jobb váll fokozza a portré jellemző erejét és az elegáns, tartózkodó arcél mellett némi könnyed erotikát is megsejtet.
Az ábrázolt modell, Ilosvay Rózsi, fiatal kora ellenére a korabeli társasági élet ismert alakja volt. A portré készítésének idején, 1924-ben, 23 éves kora ellenére már több mint egy évtizedes karrier állt mögötte. A korabeli színészlexikon adatai szerint hat évesen tűnt fel, mint csodagyerek, majd a reáliskola elvégzése után a legendás pesti színésztanodában Rákosi Szidi növendéke lett. 1918 és 1925 között az Andrássy úti és a Belvárosi Színház tagja volt, majd a Vígszínház társulatához szegődött. Kritikusai elsősorban a naiva szerepkörében dicsérték és a pesti csibészlány megformálását tekintették specialitásának. A fiatal színésznő, korának ünnepelt sztárja, számos művészt megihletett. Gyakran jelentek meg róla karikatúrák és fényképek a társasági újságok lapjain, többen készítettek róla portrét rajzban, festményben és szoborban egyaránt.
Ilosvai Rózsi portréját a datálás segítségével pontosan elhelyezhetjük az életműben. 1924-ben készült, a művész legismertebb arcképeivel egy időben. Az ezt övező években született ugyanis az a nevezetes sorozat, melyen Rippl programszerű következetességgel rögzítette művészbarátainak, elsősorban a Nyugat íróinak arcvonásait. De ugyanebben az évben készült az életmű talán legismertebb képe, a Vörössapkás önarckép is, valamint az a pasztell, mely 1925 óta képviseli alkotóját és a magyar festőművészetet az Uffizi legendás önarcképgyűjteményében.
Molnos Péter